大学生佑熙（宥胜 饰），是个有点小忧郁，没有太大人生目标的现代男孩；在古怪疯狂的历史系朱教授（猪哥亮 饰）的引导下，两人藉阴错阳差地回到了1920年代台湾最繁华的第一大城：大稻埕。佑熙体会了古今迥异的生活和理念。用2014的现代知识，把妹、交朋友、做生意，对于百年前的古早社会，会带来怎样的冲击？1920年代的华丽风貌，澎湃昂扬的热血理想，对于在安逸生活中越来越茫然的现代人，会产生怎样的震撼？他们经历了哪些曲折离奇的遭遇？他们的挺身而出，会不会改变历史？他们意外地，卷入了日本皇太子莅台、蒋渭水请愿等等历史上至关重要的大事件。也分别跟性格强悍，在熙来攘往的大稻埕，独力开了个裁缝店的奇女子阿纯；以及风华绝代，色艺双全的首席艺旦阿蕊，展开了一段怦然心动、缠绵动人的百年之恋。